¡Hola! Como proveedor de 3 - hexanona, a menudo me preguntan cómo es el espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) de la 3 - hexanona. Entonces, pensé en tomarme el tiempo para desglosarlo.
En primer lugar, hablemos un poco de qué es la RMN. La RMN es una poderosa técnica analítica utilizada por los químicos para descubrir la estructura de las moléculas. Funciona colocando una muestra en un fuerte campo magnético y luego aplicando pulsos de radiofrecuencia. Los núcleos de los átomos de la molécula absorben y reemiten energía de una manera única en su entorno dentro de la molécula. Esto nos da un espectro con picos que pueden decirnos mucho sobre la estructura de la molécula, como cuántos tipos diferentes de átomos de hidrógeno o carbono hay y cómo están dispuestos.
Ahora, centrémonos en 3 - hexanona. La fórmula química de 3 - hexanona es (C_{6}H_{12}O). Es una cetona, lo que significa que tiene un grupo carbonilo ((C = O)) en el medio de la molécula. La estructura de 3 - hexanona se ve así: (CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}).
1H - Espectro de RMN de 3 - Hexanona
En el espectro de RMN (^{1}H), estamos observando los átomos de hidrógeno en la molécula. Hay algunas cosas que pueden afectar la posición (desplazamiento químico) de los picos y sus patrones de división en el espectro.
Grupos metilo ((CH_{3}))
Hay dos grupos metilo en 3 - hexanona. Uno está unido al carbono al lado del grupo carbonilo y el otro está al final de la cadena. El grupo metilo adyacente al grupo carbonilo está desprotegido porque el grupo carbonilo es un grupo aceptor de electrones. Por lo general, aparece entre 2 y 2,5 ppm. El otro grupo metilo al final de la cadena está más protegido y aparecerá entre 0,9 y 1,1 ppm. La división de estos picos está determinada por el número de átomos de hidrógeno vecinos. El grupo metilo cerca del carbonilo será dividido por el grupo metileno adyacente ((CH_{2})). Según la regla (n + 1), si hay (n) átomos de hidrógeno vecinos, el pico se dividirá en (n+1) picos. Entonces, si hay 2 átomos de hidrógeno vecinos en el grupo metileno adyacente, el pico de metilo será un triplete.
Grupos metileno ((CH_{2}))
Los grupos metileno también tienen distintos desplazamientos químicos. El grupo metileno al lado del grupo carbonilo está desprotegido y aparecerá alrededor de 2,4 - 2,8 ppm. Los otros grupos metileno más alejados del carbonilo tendrán desplazamientos químicos más protegidos, normalmente en el rango de 1,2 a 1,7 ppm. Los patrones de división de estos grupos metileno también se rigen por la regla (n + 1). Por ejemplo, el grupo metileno junto al carbonilo se divide por los grupos metilo y metileno adyacentes, lo que da como resultado un patrón de división complejo.
Patrón de pico general
En general, el espectro de (^{1}H) - RMN de la 3 - hexanona tendrá picos correspondientes a los diferentes tipos de átomos de hidrógeno en la molécula. Verá picos para los grupos metilo y metileno con diferentes cambios químicos y patrones de división. La integración de los picos (el área debajo de cada pico) proporciona información sobre el número relativo de átomos de hidrógeno en cada entorno. Para 3 - hexanona, la proporción del número de átomos de hidrógeno en diferentes grupos seguirá la proporción en su estructura molecular.
13C - Espectro de RMN de 3 - Hexanona
El espectro de RMN (^{13}C) se centra en los átomos de carbono de la molécula. En 3 - hexanona, cada tipo de átomo de carbono dará un pico distinto.
Carbonilo Carbonilo ((C = O))
El carbono carbonilo está muy desprotegido debido a la electronegatividad del átomo de oxígeno. Aparece con un cambio químico muy alto, generalmente alrededor de 200 ppm en el espectro de RMN (^{13}C). Este es un pico característico de las cetonas.
Otros átomos de carbono
Los otros átomos de carbono de la molécula, como los carbonos metilo y metileno, tienen desplazamientos químicos más bajos. Los átomos de carbono adyacentes al carbonilo están más desprotegidos en comparación con los más alejados. Los carbonos de metilo suelen aparecer en alrededor de 10 a 30 ppm, mientras que los carbonos de metileno están en el rango de 20 a 60 ppm, dependiendo de su posición en la molécula.
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Referencias
- Silverstein, RM, Webster, FX y Kiemle, DJ (2014). Identificación espectrométrica de compuestos orgánicos. Wiley.
- Pavia, DL, Lampman, GM, Kriz, GS y Vyvyan, JR (2015). Introducción a la espectroscopia: una guía para estudiantes de química orgánica. Aprendizaje Cengage.
