Derivados de piridina

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¿Qué son los derivados de piridina?

 

 

El derivado de piridina Y-27632 ((R)-(+)-trans-N-(4-piridil)-4-(1-aminoetil)-ciclohexanocarboxamida), un derivado altamente selectivo inhibidor de la Rho-quinasa, ha demostrado ser una herramienta farmacológica útil para examinar el papel de la Rho-quinasa en diversas funciones celulares.

Beneficios de los derivados de piridina

Inhibición de la respiración celular
Los derivados de piridina pueden inhibir el proceso de respiración celular de bacterias y hongos. La respiración celular es una fuente esencial de energía para el crecimiento y la supervivencia de los microorganismos; inhibirla puede provocar la detención del crecimiento microbiano y su muerte.

 

Interferencia con la función de la membrana celular
Los derivados de piridina pueden interferir con la función de las membranas celulares bacterianas y fúngicas. La membrana celular es un componente importante de las células microbianas, responsable de mantener las células. La estabilidad de los ambientes internos y externos y el intercambio de materiales. Los derivados de piridina pueden destruir partículas finas. La integridad de la membrana celular conduce a la fuga de sustancias intracelulares, lo que en última instancia conduce a la muerte microbiana.

 

Interferencia con la síntesis de proteínas
Los derivados de piridina pueden interferir con las proteínas de bacterias y hongos.
Proceso de síntesis. La proteína es la base de las actividades de la vida y la falta de proteína puede afectar el crecimiento y la supervivencia de los organismos. Los derivados de piridina se pueden sintetizar con proteínas. Algunas enzimas clave en el proceso se unen para inhibir la síntesis de proteínas, lo que provoca la muerte microbiana.

 

Inducir la expresión genética
Los derivados de piridina pueden inducir la expresión de ciertos genes. Estos genes suelen estar asociados con la resistencia microbiana a los medicamentos y su expresión puede conducir a una mayor sensibilidad a los derivados de piridina. Este efecto inductor puede aumentar la derivatización de piridina. Efecto de esterilización biológica.

¿Cuáles son las aplicaciones de los derivados de piridina?

 

 

Química Farmaceútica
La piridina y sus derivados tienen muchas actividades biológicas y se han aplicado con éxito en la síntesis de muchos fármacos. Por ejemplo, levodopa Levodopa, Mianserin, Glinides, Doxiciclina. Todos los medicamentos contienen estructuras de piridina. Entre ellos, la levodopa es un fármaco utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson, la montmorillonita es un fármaco antidepresivo, la glinida es un fármaco para tratar la diabetes y la doxifloxacina es un antibiótico.

 

Metalurgia
La piridina y sus derivados se pueden utilizar como extractantes para la extracción y separación de metales. Por ejemplo, 2-metilpiridina, 2-etilpiridina Ding se puede usar para extraer metales como cobre, zinc, níquel, manganeso y paladio. La piridina y sus derivados tienen fuertes actividades insecticidas y bactericidas y se usan comúnmente. en la síntesis de formulaciones de pesticidas. Al igual que el clorpirifos y los herbicidas, la pirimidina y otros pesticidas contienen estructuras de piridina.

 

Química Auxiliar
La piridina y sus derivados se pueden utilizar como tensioactivos, antiespumantes, estabilizadores, etc. en química auxiliar. Por ejemplo, la 2-etilpiridina se puede utilizar como antiespumante, tensioactivo y estabilizador antiestático.

 

Química analítica
La técnica de resonancia magnética nuclear (RMN) de pares de protones relajados en la estructura que contiene nitrógeno de la piridina, como el espectro de RMN de la piridina sódica, se puede utilizar para la identificación estructural de compuestos heterocíclicos. Además, la piridina también se puede utilizar como reactivo fluorescente para formar complejos estables con iones metálicos.
Utilizado para la detección y cuantificación de iones metálicos.

 

Síntesis orgánica
La piridina es un reactivo importante en la síntesis orgánica, comúnmente utilizado para formar compuestos aromáticos. La piridina se puede utilizar para una serie de reacciones, como la reacción de adición de Michael, la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki, etc.

El papel de los derivados de piridina
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Complejo de vitamina B
Los derivados de piridina como el ácido nicotínico y la nicotinamida son componentes de la vitamina B3. Participan en el proceso redox del organismo, favorecen el metabolismo, ayudan al cuerpo a crecer, reducen el colesterol y previenen el infarto agudo de miocardio recurrente. La vitamina B6 incluye piridoxina, piridoxal y piridoxamina. Es un componente de ciertas coenzimas en el cuerpo humano y participa en una variedad de reacciones metabólicas, especialmente relacionadas con el metabolismo de los aminoácidos. Cuando los animales carecen de piridoxina, ésta puede dificultar el enrojecimiento de la sangre. síntesis de hormonas, provocando anemia.

 

Actividad antiviral y anticancerígena
Actividad antifúngica, antibacteriana, antioxidante, antiglicación, analgésica, antiparkinsoniana, antiinflamatoria, ulcerosa, antiviral y anticancerígena. Los derivados de piridina tienen una amplia gama de actividades biológicas y pueden usarse para desarrollar nuevos fármacos y tratar diversas enfermedades.

 

Como intermedios farmacéuticos
La piridina y sus derivados se utilizan ampliamente en la síntesis de fármacos y pueden utilizarse como materia prima para la síntesis de esteroides, sulfonamidas y antihistamínicos.

 

Inhibidores de la fotosíntesis de plantas
Los derivados de piridina son inhibidores típicos del sistema fotosintético que actúan como herbicidas al inhibir la fotosíntesis de las plantas.

Tipos de derivados de piridina
 

2-Cloropiridina

2-La cloropiridina es un organohaluro con la fórmula C5H4ClN. Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente para generar fungicidas e insecticidas en la industria. También sirve para generar antihistamínicos y antiarrítmicos con fines farmacéuticos.

2,3,5-Tricloropiridina

2,3,5-Tricloropiridina NO CAS:16063-70-0 CÓDIGO HS: Fórmula:C5H2Cl3N Peso molecular:182.43500 Fórmula estructural: Sinónimos:2,3,5-tricloropiridina; 2,3,5-tricloropiridina; 2,3,5-Tricloropiridina; 3,5,6-Tricloropiridina; Piridina,2,3,5-tricloro; Tricloropiridina.

pentacloropiridina

Pentacloropiridina NO CAS:2176-62-7 CÓDIGO HS: Fórmula:C5Cl5N Peso molecular:251.32500 Fórmula estructural: Sinónimos:2,3,4,5,6-Pentacloropiridina; Pentacloropiridina; 2,3,4,5,6-PENTCLOROPIRIDINA; pentapiridina; 2,3,4,5,6-pentacloropiridina; pentacloropiridina.

2,3-dicloropiridina

2,3-Dicloropiridina NO CAS:2402-77-9 CÓDIGO HS: Fórmula:C5H3Cl2N Peso molecular:147.99000 Fórmula estructural: Sinónimos:2,3-Dicloropiridina; 2,3-cloropiridina; 2,3-dicloropidina; 2,3-dicloropiridina; Piridina, 2,3-dicloro-; 2,3-dicloropiridina; USO DE 2,3-Dicloropiridina.

Importancia medicinal de los derivados de piridina

 

Los derivados de piridina son los compuestos heterocíclicos más comunes e importantes y desempeñan funciones importantes en diversos campos, desde la medicina hasta las aplicaciones de detección química. Los derivados de piridina poseen diferentes actividades biológicas como antifúngicas, antibacterianas, antioxidantes, antiglicación, analgésicas, antiparkinsonianas, anticonvulsivas, antiinflamatorias, ulcerativas, antivirales y anticancerígenas. Además, estos derivados tienen una alta afinidad por diversas especies iónicas y neutras y pueden usarse como sensores químicos eficientes para la determinación de diferentes sustancias. En este artículo de revisión, se analizan las rutas sintéticas comunes, la caracterización estructural, las aplicaciones farmacéuticas de la piridina y el potencial de los derivados de piridina como sensores químicos en química analítica. Esperamos que este estudio apoye nuevas ideas en el diseño de compuestos bioactivos y sensores químicos altamente selectivos y eficientes para la detección de diversas especies (aniónicas, catiónicas y neutras) en una variedad de muestras (ambientales, agrícolas y biológicas).

La estructura de los derivados de piridina.
 

Los derivados de piridina tienen una estructura cercana a un hexágono regular, similar al benceno, y tienen la misma estructura electrónica. Debido al efecto de atracción de electrones de los átomos de nitrógeno en el anillo, la densidad de la nube de electrones en las posiciones 2, 4 y 6 es menor que en las posiciones 3 y 5. En medios ácidos, las reacciones de sustitución electrófila ocurren en las posiciones 3 y 5. y reacciones nucleofílicas como aminación, alquilación, arilación y acilación ocurren en las posiciones 2, 4 y 6.

 

Los derivados de piridina son aminas terciarias débiles que pueden formar sales insolubles en agua con diversos ácidos (como ácido pícrico, ácido perclórico, etc.) en soluciones de etanol; Debido a que la piridina es alcalina, puede reaccionar con el ácido clorhídrico para formar ácido clorhídrico piridina. Sal (C5H5N·HCl). Bajo la acción del catalizador de níquel, a 200 grados y 15~30 MPa, se puede generar piperidina mediante hidrogenación y reducción; también puede reducirse electrolíticamente a piperidina; su reducibilidad es más fácil que la del benceno.

 

La piridina es más difícil de oxidar que el benceno, pero la piridina se puede oxidar con peróxido de hidrógeno o peroxiácido para formar N-óxido de piridina, que es un importante derivado de piridina. Una vez oxidado el átomo de nitrógeno, no puede formar iones de piridinio cargados positivamente. Propicio para la reacción de sustitución electrófila de grupos arilo.

 
 
Características clave del mercado de derivados de piridina
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Condiciones de almacenamiento de los derivados de piridina
 

Los derivados de piridina son reactivos químicos orgánicos de uso común y se utilizan ampliamente en laboratorios. Para garantizar la calidad y el período de validez de la piridina, es necesario almacenarla de acuerdo con ciertas condiciones de almacenamiento. Generalmente, las condiciones de almacenamiento de la piridina son las siguientes

Temperatura de almacenamiento

Los derivados de piridina deben almacenarse en un lugar fresco, seco y de baja temperatura, alejado de la luz y de ambientes de alta temperatura. La temperatura de almacenamiento recomendada es {{0}} grados, sin exceder los 0 grados ~ 5 grados, y el período de almacenamiento no excede los 12 meses.

Método de almacenamiento

Los derivados de piridina deben mantenerse sellados para evitar el contacto con el oxígeno y la humedad del aire y evitar la absorción de humedad. Se debe comprobar la calidad de la muestra antes de su uso y, si se deteriora, se debe eliminar a tiempo. Los contenedores de almacenamiento deben tener buen sellado y resistencia a la corrosión. Se recomienda utilizar botellas de vidrio o plástico, no botellas de metal.

Prevenir la humedad

Los derivados de piridina son reactivos higroscópicos. Evite humedecerse al almacenar y manipular, y no entre en contacto con etanol, ácido acético y otros alimentos o cosméticos para evitar la contaminación.

El futuro de la industria de los derivados de piridina

El crecimiento del mercado de derivados de piridina se refiere a la expansión persistente del mercado asociado con la piridina y los derivados de piridina, que abarca el crecimiento continuo de las ventas, los ingresos y la actividad económica general. Este crecimiento, determinado por factores como la evolución de las preferencias de los consumidores, las innovaciones tecnológicas y las condiciones favorables del mercado, es una métrica fundamental para las empresas. Proporciona información integral sobre la dinámica del mercado, ofrece una hoja de ruta para el desarrollo estratégico y ayuda a las empresas a identificar oportunidades de éxito. Piridina y derivados de piridina El crecimiento del mercado es indicativo de la resiliencia del mercado, su adaptabilidad y su potencial para impulsar la innovación. El seguimiento constante de este crecimiento es esencial para que las empresas naveguen por los cambiantes paisajes del mercado, tomen decisiones informadas y se posicionen estratégicamente para lograr un crecimiento y una competitividad sostenidos.

Precauciones para el almacenamiento de derivados de piridina
1

Estar a salvo:Los derivados de piridina son sensibles a la irritación de la piel y del tracto respiratorio, por lo que se deben prestar atención a las medidas de seguridad al usarlos y almacenarlos, y se debe usar equipo de protección como guantes y respiradores.

2

Sin contacto con materia orgánica:Dado que los derivados de piridina reaccionan fácilmente con otras sustancias orgánicas, se debe evitar en la medida de lo posible el contacto con otras sustancias orgánicas.

3

No se debe abusar:La piridina es un reactivo químico que se utiliza únicamente para investigaciones científicas y operaciones de laboratorio y no se debe abusar ni utilizar indebidamente.

4

Mantener seco:Los derivados de piridina deben almacenarse en un lugar seco. Una vez que absorben la humedad, deben eliminarse inmediatamente y no deben utilizarse.

5

No lo use después de que expire el almacenamiento:Los derivados de piridina caducados deben eliminarse a tiempo y no seguir utilizándose.

 
Nuestra fábrica

 

Chemintel Es una empresa química que se especializa en la operación de productos químicos de alta calidad, promoción de marcas y servicios de apoyo a la cadena de suministro del cliente. se compromete a seleccionar los productos químicos más competitivos producidos por fabricantes sostenibles y de alta calidad de China para brindar servicios a clientes globales. Hasta el momento, Chemintel ha lanzado más de 100 productos químicos, de los cuales más de 20 tienen el derecho exclusivo de operar en el mercado internacional y en el mercado chino. Nuestros productos tienen aplicaciones en los campos de productos farmacéuticos y química fina, pesticidas, colorantes, sabores y fragancias, aditivos alimentarios, fibras verdes y otros.

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Preguntas más frecuentes

 

P: ¿Qué son los derivados de piridina por nitración?

R: Los derivados de piridina en los que el átomo de nitrógeno está filtrado estéricamente y/o electrónicamente se pueden obtener mediante nitración con tetrafluoroborato de nitronio (NO2BF4). De esta manera, la 3-nitropiridina se puede obtener mediante la síntesis de 2,6-dibromopiridina seguida de nitración y desbrominación.

P: ¿Para qué se utiliza la piridina?

R: La piridina se utiliza como solvente y para fabricar muchos productos diferentes, como medicamentos, vitaminas, saborizantes alimentarios, pesticidas, pinturas, tintes, productos de caucho, adhesivos e impermeabilizantes para telas. La piridina también se puede formar a partir de la descomposición de muchos materiales naturales del medio ambiente.

P: ¿Es la niacina un derivado de la piridina?

R: Niacina es el nombre genérico del ácido nicotínico (ácido piridina-3-carboxílico), nicotinamida (niacinamida o piridina-3-carboxamida) y derivados relacionados, como el ribósido de nicotinamida [1-3].

P: ¿Son anticancerígenos los derivados de piridina?

R: Las piridinas 8b y 8e demostraron ser los agentes anticancerígenos más eficaces en el ensayo del NCI con una inhibición media=43 y 49 %, respectivamente. Tanto 8b como 8e exhibieron actividad antiproliferativa contra todas las líneas celulares cancerosas analizadas de todos los subpaneles de inhibición del crecimiento (GI para 8b; 12–78%, GI para 8e; 15–91%).

P: ¿Son los derivados de piridina agentes anticancerígenos?

R: Los resultados revelaron que los 10 derivados de piridina (Fig. S10) son agentes citotóxicos potentes, según se probaron en células malignas MCF-7 y A549. El resultado de este estudio asegura la posibilidad de que los compuestos antes mencionados sirvan como fuente primaria adecuada para futuras investigaciones en el diseño de fármacos contra el cáncer.

P: ¿Cómo se conoce también a la piridina?

R: azina
La piridina es un compuesto heterocíclico que es un líquido de incoloro a amarillo con una fórmula química C5H5N. Es un compuesto orgánico heterocíclico básico. También se la conoce como azina o piridina. La estructura es como la del benceno, con un grupo metino reemplazado por un átomo de nitrógeno.

P: ¿Qué son los derivados de 2 aminopiridinas?

R: Varios compuestos de piridina son bien conocidos y están presentes en muchas preparaciones medicinales con diversos perfiles biológicos, por nombrar solo los 2-derivados de aminopiridina (Figura 1) considerados precursores para la síntesis de una variedad de compuestos heterocíclicos [1].

P: ¿Cuáles son los efectos secundarios de la piridina?

R: Respirar piridina puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. También puede provocar vómitos, dolor de cabeza y mareos. La ingestión puede provocar náuseas, dolor abdominal y diarrea. El contacto de la piel con la piridina puede provocar irritación, hinchazón y enrojecimiento que pueden ser provocados por la luz.

P: ¿Cómo se usa la piridina en la vida cotidiana?

R: La piridina se usa para disolver otras sustancias. También se utiliza para fabricar muchos productos diferentes, como medicamentos, vitaminas, aromas alimentarios, pinturas, tintes, productos de caucho, adhesivos, insecticidas y herbicidas. La piridina también se puede formar a partir de la descomposición de muchos materiales naturales del medio ambiente.

P: ¿Es la piridina tóxica o dañina?

R: La piridina puede afectarle cuando la inhala y cuando pasa a través de la piel. * El contacto puede irritar y quemar la piel y los ojos. * Respirar piridina puede irritar la nariz y la garganta, provocando tos y respiración con silbido. * La piridina puede provocar náuseas, vómitos, diarrea y dolor abdominal.

P: ¿Cuál es la alternativa a la piridina?

R: Pruebe con hexametilentetramina (urotropina, pKa 5,13) no tóxica, transparente a los rayos UV y fácilmente disponible en lugar de piridina (pKa 5,17). Puede funcionar para reemplazar la piridina como base del tampón. Alternativamente, pruebe con sulfato de hidroxilamina (pKa 5,96). En este último caso puede ser necesario ajustar el pH.

P: ¿Por qué ya no se recomienda la niacina?

R: Pero la niacina no es para todos. Las personas que toman niacina además de los medicamentos comunes para el colesterol ven muy pocos beneficios adicionales. Y la niacina puede provocar efectos secundarios incómodos y, a veces, peligrosos.

P: ¿Es la vitamina B3 lo mismo que la niacina?

R: La vitamina B3 es una de las 8 vitaminas B. También se la conoce como niacina (ácido nicotínico) y tiene otras 2 formas, niacinamida (nicotinamida) y hexanicotinato de inositol, que tienen efectos diferentes a los de la niacina. Todas las vitaminas B ayudan al cuerpo a convertir los alimentos (carbohidratos) en combustible (glucosa), que el cuerpo utiliza para producir energía.

P: ¿Es cancerosa la piridina?

R: El Departamento de Salud y Servicios Humanos, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer y la Agencia de Protección Ambiental (EPA) no han clasificado la piridina en cuanto a su carcinogenicidad humana. La piridina se absorbe por exposición oral, dérmica y por inhalación. Se distribuye ampliamente en el cuerpo, con concentraciones más altas en los riñones, el hígado, el plasma y los pulmones. La piridina se metaboliza principalmente por N-metilación o hidroxilación aromática.

P: ¿Qué compuesto es anticancerígeno?

R: Los compuestos polifenólicos incluyen flavonoides, taninos, curcumina, resveratrol y galacatequinas y todos se consideran compuestos anticancerígenos 14. El resveratrol se puede encontrar en alimentos como el maní, las uvas y el vino tinto.

P: ¿Qué producto natural se utiliza como anticancerígeno?

R: Actualmente, muchos fármacos antitumorales de origen vegetal se encuentran en uso clínico, como los taxanos (p. ej., Taxol), vinblastina, vincristina y análogos de podofilotoxina. Robert Noble y Charles Beer descubrieron los alcaloides vincristina y vinblastina vinca en la década de 1950 a partir de las hojas de Catharanthus roseus (bígaro de Madagascar).

P: ¿Qué metales son agentes anticancerígenos?

R: Se ha demostrado que los complejos metálicos anticancerígenos (platino, oro, arsénico, rutenio, rodio, cobre, vanadio, cobalto, manganeso, gadolinio y molibdeno) interactúan fuertemente con la homeostasis redox celular o incluso la alteran.

P: ¿Qué complejo se utiliza como agente anticancerígeno?

R: En la actualidad, se han empleado compuestos anticancerígenos que contienen complejos de platino (II) en el tratamiento de tumores colorrectales, pulmonares y genitourinarios. Entre los medicamentos contra el cáncer a base de platino, el cisplatino (cis-diamina dicloroplatino (II), cis-[Pt(NH3)2Cl2]) es uno de los componentes más potentes de la quimioterapia contra el cáncer.

P: ¿Cómo se elimina la piridina?

R: Si es necesario eliminar la piridina en grandes cantidades, es preferible eliminarla tanto como sea posible mediante destilación a presión reducida. El resto de la piridina que queda en la mezcla de reacción se elimina haciendo reaccionar con ácido para formar una sal, como se mencionó anteriormente. La esterificación del cloruro de ácido con etanol generalmente se lleva a cabo en presencia de piridina. La función de la piridina es: eliminar el HCl formado en la reacción. reaccionar con cloruro de ácido para formar un ion acilpiridinio.

P: ¿Por qué se llama piridina?

R: El término 'piridina' es un derivado de una palabra griega y es la agrupación de dos palabras: "pyr" denota fuego y "idine" se aplica a bases aromáticas. Anderson aisló la estructura inicial de piridina a partir de picolina en 1846. Más tarde, Wilhelm Korner (1869) y James Dewar (1871) descubrieron la estructura de la piridina.
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